Im Dezember 2004 begann das große Geschäft für Darrell, der zu dem Zeitpunkt von Real Skateboards gesponsert wurde. Im gleichen Monatwurde der Deal mit DC Shoes öffentlich gemacht und die Webseite DarrellRidesForDC.Com eigens für diesen Anlass programmiert.

Im Juni 2005 kam dann die Bestätigung von Real, dass Darrell seinen
Boardsponsor in unbekannte Richtung verlassen hat. Wenig später wurde dann klar, dass Darrell einen Vertrag bei der gerade wieder ins Leben gerufenen Firma Plan-B Skateboards unterschrieben hatte.

Als im Juli dieses Jahres Darrell plötzlich nicht mehr für Plan-B fuhr, schien an den Gerüchten, dass er sich durch das viele Geld geändert hätte, vielleicht doch etwas dran zu sein. Bis Dato ist Darrells neuer Boardsponsor nicht bekannt.

Den neusten Gerüchten zufolge ist der Vertrag mit DC Shoes ausgelaufen. Angeblich soll ein Schuhdeal mit Lakai Footwear anstehen.

Mal sehen, was an diesen Sachen wirklich dran ist.